גליקוזידים חדשים מציסטנצ'ה סלסה

איש קשר:joanna.jia@wecistanche.com/ וואטסאפ: 008618081934791

לי ליי^aיונג ג'יאנג,^aואח'

שישה חדשיםגליקוזידיםצדי סלסה A – F (1–6, resp.), בודדו מהגבעולים של,ציסטנצ'ה סלסהיחד עם שבע תרכובות גליקוזידיות ידועות., המבנים שלהם הובהרו באמצעות הידרוליזה של אסטר וגזירה כימית, ניתוחים ספקטרוסקופיים וספקטרומטריים מעמיקים של NMR, ובהשוואה לנתוני ספרות של תרכובות קשורות. החדשגליקוזידיםמבוססים על b-D-גלוקוז (Glc) ו-A-L-ראמנוז (Rha), הנושאים אצטיל (Ac), בנזיל (Bn), פנתיל, קומארויל (Cou) וקפאויל (Caffeoyl) תחליפים.

לסלסה של ציסטנצ'ה יש השפעות רבות

מבוא

–ציסטנצ'ה סלסה(ג. א. מיי.) ג' בק, אחד המינים של הרבהציסטנצ'ההוא צמח טפילי קצר שמקורו בצפון מערב סין., כטוניק חשוב ברפואה הסינית המסורתית (TCM), הגבעולים של הרבה צ'יסטנצ'ה שימשו זה מכבר את הסינים והיפנים נגד מחסור בכליות, אי פוריות נשית, לוקוריאה חולנית, נוירסתניה ועצירות סנילית עקב אינרציה של המעי הגס וכו'[1]. בדיוק כמו בצמחי ציסטנצ'ה אחרים, על בסיס פנתילגליקוזידיםהם המרכיבים הפעילים העיקריים של C. salsa. תרכובות אלה דווחו כבעלות פעילות מגינה עצבית נגד 1-מתיל-4-פניל-1,2,3,6-טטרהידרופירידין (MPTP)-רעילות דופמינרגית הנגרמת על-ידי 1-מתיל-4-פניל-1,2,3,6-טטרהידרופירידין (MPTP) הנגרמת על-ידי רעילות דופמינרגית הנגרמת על-ידי עכברי C57 [2-4]. ישנם רק מחקרים פיטוכימיים מעטים הנוגעים ל-C. salsa, הראשונים שבהם מתוארכים ל-20 שנה בערך [5-8]. בשנת 1995 דיווחו Moriya et al. [9] [10] כי החומר הצמחי שלציסטנצ'ה סלסהזוהה באופן שקרי כאשר חקר את מקורותיה של הרבהציסטנצ'המשוק רפואי יפני [9] [10]. לכן, יש צורך לחקור מחדש את המרכיבים הכימיים של C. salsa.

בעבודה הנוכחית עלציסטנצ'ה סלסהאנו מדווחים על הבידוד והבהרת המבנה של שישה חדשים,גליקוזידיםצדי סלסה A-F (1-6), עם תחליפים שונים, כולל אצטיל (Ac), בנזיל (Bn), קפאויל (Caffeoyl) (קפה) ושאריות קומארויל (Cou). כמו כן בודדו מאותה תמצית שבעת הידועים הבאיםגליקוזידים:טובולוסיד B [11], אקטאוזיד [6], איזואקטאוזיד [11], 2' -אצטילקטאוזיד [7], אכינאקוסיד [6], ציסטנוסייד C [7], וציסטנוסייד D [7].

תוצאות ודיון

– תרכובת 1 בודדה כאבקה אמורפית, והנוסחה המולקולרית שלה הוסקה כ-C28H34O13 על ידי HR-ESI-MS (m/z 596.2348([M+NH4]+; calc. 596.2343). נתוני 1 H-NMR של 1 (טבלה 1) הציגו אותות אופייניים של קבוצת קפאויל (Caffeoyl) המוגדרת על ידי (E), עם אותות ארומטיים מסוג ABX ב-d(H) 7.07 (br. s), 6.76 (br. d, J=8.5 Hz) ו-7.03 (d, J=8.5 Hz), שני אטומי H אולפיניים ב-d(H) 7.51 (d, J=16.0) ו-6.34 (d, J=16.0 Hz), ו-Bn moiety עם חמש תהודות ארומטיות ושני אטומי H לא-שקולים ב-d(H) 4.59, 4.77 (2d, J=12.0 Hz כל אחד), מה שהציע ש-1 הוא תרכובת תחליפית Bn [12].

סה"כ הידרוליזה של חומצה של 1 ראמנוז (Rha) וגלוקוז (Glc). נתוני ה-NMR של 1 היו דומים לאלה של טובולוסיד B [11], פרט לכך שהאותות של יחידת אתנול פניל של 3,4-דיהידרוקסי הוחלפו באלה של קבוצת Bn. ב-HMBCspectrum של 1, קורלציות בין שני אטומי H שאינם שקווים ב-d(H) 4.59, 4.77 (a-CH2 של aglycone) ו-d(C) 101.7 (C(1') של Glc), של שניהם d(H) 4.40 (br. d, J=11.5 Hz, 1 H של CH2(6')) ו-4.23 (m, 1 H of C H2(6')) עם d(C) 166.6 (C(a') של אסתר), ושל d(H) 5.04 (br. s, H C(1'')) ו-d(C) 80.8 (C(3' )) קבעו את הקשרים בין האגליקון, האסטר והסוכר.

ציסטנצ'ה סלסה

על בסיס הראיות הספקטרוסקופיות לעיל, בשילוב עם נתוני 2D-NMR, המבנה של 1 הובהר כבנזיל 6-O-[(E)-3-(3,4-דיהידרוקסי פניל)-prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside1), ונקרא צד סלסה A.

תרכובת 2 בודדה כאבקה אמורפית, והנוסחה המולקולרית שלה נקבעה כ-C28H34O13 על ידי HR-ESI-MS (m/z 596.2345 ([M+NH4]+)). ההבדל היחיד בין 1 ל-2 היה שה-Caf moiety היה מחובר ב-4' - מיקום ב-2 במקום ב-6' - מיקום. זה ניכר ב-HMBCspectrum של 2, שם האות ב-d(H) 4.96 (t, J=9.0 Hz, H C(4')) היה מתואם עם d(C) 167.3 (C=O של Caf), ואומת עוד יותר על ידי השוואה לנתוני NMR של 2'-אצטילקטאוזיד [4]. לפיכך, תרכובת2 זוהתה כבנזיל 4-O-[(E)-3-(3,4-דיהידרוקסי פניל)prop-2-enoyl]-3-O-a-Lrhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside, ונקראה סלסה צד B.

סלססייד C(3) בודד כאבקה אמורפית, והנוסחה המולקולרית שלו הובהרה כ-C28H34O12 על ידי HR-ESI-MS (m/z 561.1958 ([M H]; calc.561.1972)). נתוני ה-NMR של 3 היו דומים לאלה של 2, פרט לכך שהאותות של קבוצת Caf הוחלפו באלה של (E/Z)-coumaroyl (Cou) moiety (ראו טבלה 1). נוכחותה של תערובת (E/Z) כפי שהיא מסומנת על ידי תהודות NMR מפוצלות (2.38: 1) וכן על ידי הכפלת שיא בכרומטוגרמה של HPLC, תופעה שדווחה בעבר בחלק מהפנתילגליקוזידים[13] [14]. ב-HMBCspectrum של 3, המתאמים בין שתי תהודות האגליקון a-CH2 הלא-שקילות ב-d(H)4.62, 4.87 (2d, J=11.5 Hz כל אחת) ו-d(C) 103.2 (C(1')), בין d(H) 4.75/4.71 (t, J=7.5 Hz, H C(4' )) ו-d(C) 168.3/166.0 (C=O של Cou), ובין d(H) 5.02 (br. s, H C(1'')) ו-d(C) 80.8 (C(3' )) קבעו את הקשרים בין האגליקון, את האסטר, ואת מוטי הסוכר. לפיכך, המבנה של תרכובת 3 הובהר כבנזיל 4-O-[(E/Z)-3-(4-הידרוקסיפניל)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-Dglucopyranoside, ונקרא צד סלסה C.

סלססייד D (4) התקבל כאבקה אמורפית, והנוסחה המולקולרית שלו נקבעה כ-C31H38O15 על ידי HR-ESI-MS (m/z 668.2563 ([M+NH4]+; calc.668.2554). ספקטרום 1H-NMR של 4 (טבלה 2) הציג אותות האופייניים לקבוצת (E)-Caf ולקבוצה אתוקסית (4-הידרוקסיפניל)[d(H) 2.65 (m, 2 H), 3.55 (m,1 H), 3.90 (m, 1 H), 6.64 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6.97 (d, J=8.0 Hz, 2 H)]. סה"כ הידרוליזה של חומצה של 4 ניתנו Rha ו- Glc. שיא היונים השבר שנצפה בספקטרום מסת ה-FAB השלילי ב-m/z 43, ואותות ה-NMR ב-d(H) 1.95 (s, 3 H), וב-d(C) 169.3 ו-20.7, הצביעו על נוכחותה של קבוצת Ac. נתוני ה-1H וה-13C-NMR היו דומים מאוד לאלה של סירינגאליד A 3'-a-L-Rhamnopyranoside, למעט אות Ac נוסף [15]. ב-HMBCspectrum של 4, האות ב-d(H) 4.68 (t, J=9.0 Hz, H C(2')) היה בקורלציה עם d(C) 169.3 (C=O של Ac), מה שהצביע על כך שה-Ac moiety היה מקושר ל-C(2) של Glc. לפיכך, המבנה של תרכובת 4 הובהר כ-2-(4-הידרוקסיפניל)אתיל 2-O-אצטיל-4-O-[(E)-3-(3,4-דיהידרוקסי פניל)prop-2-enoyl]-3-O-a-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside, ונקרא צד סלסה D.

תוכן שלציסטנצ'ה סלסה

תרכובת 5 בודדה כאבקה אמורפית, והנוסחה המולקולרית שלה נקבעה כ-C32H40O16 על ידי HR-ESI-MS (m/z 679.2228 ([M H]; calc. 679.2238). נתוני 1H ו-13C-NMR של 5 (טבלה 2) היו דומים מאוד לאלה של 4, למעט האותות של הפנתיל מואטי. בספקטרום 1H-NMR של 5, הייתה מערכת AMX [d(H) 6.63 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.69 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.77 (br. s, 1 H)] ואות MeO ב-d(H) 3.85 (s, 3 H). ב-HMBCspectrum, אות ה-MeO היה מתואם עם d(C) 148.7 (C(3)), אשר בתורו היה מתואם עם d(H) 6.69 (d, J=8.0 Hz, HC(5)) ו-6.77 (br. s, H C(2)). לכן, תחליף ה-MeO היה ב-C(3) של הפנתיל מואטי, כפי שאומת על ידי השוואה לנתוני הספרות [7]. לפיכך, המבנה של תרכובת 5 הובהר כ-2-(4-הידרוקסי-3-מתוקסיפניל)אתיל2-O-אצטיל-4-O-[(E)-3-(3,4-דיהידרוקסי פניל)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside, ונקרא צד סלסה E.

תרכובת 6 בודדה כאבקה אמורפית, והנוסחה המולקולרית שלה נקבעה כ-C31H38O15 על ידי HR-ESI-MS (m/z 668.2543 ([M+NH4]+; calc. 668.2554)). ספקטרום 1H-NMR של 6 הציג אותות האופייניים לקבוצה (E)-Cou [d(H)6.35 ו-7.46 (2d, J=16.0 הרץ כל אחד, 1 H כל אחד), 6.69 (d, J=7.5 הרץ, 2 H), 7.45 (d, J=7.5Hz, 2 H)], של (3,4-דיהידרוקסי פניל) אתוקסי מואטי [d(H) 6.31 (br. d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.46 (br. s, 1 H), 6.49 (br. d, J=8.0 Hz, 1 H), 2.49 (m,CH2), 3.41 ו-3.72 (2m, 1H כל אחד)], ושל שתי תהודות אנומריות [d(H) 4.45 (d, J=8.5 Hz, H C(1')), 4.55 (be. s, H C(1''))]. כמו ב-4 וב-5, הייתה גם קבוצת AcO נוכחת ב-6 [d(H) 1.88 (s, 3 H); d(C) 169.2, 20.6], שהייתה ב-C(2') של ה-Glc moiety, כפי שנקבע על ידי HMBCexperiments. ב-HMBCspectrum נצפו קורלציות בין האותות של CH2(6') ו-d(C) 166.6 (C=O של Cou), בין d(H) 3.41, 3.72 (2m, a-CH2 של aglycone), ו-d(C) 99.5 (C(1')), ובין d(H) 4.55 (br. s, H C(1'')) ו-d(C) 68.8 (C(3')), שמהם הוקמו כל הקישורים. לפיכך, המבנה של תרכובת 6 הוסדר כ-2-(3,4-דיהידרוקסי פניל)אתיל 2-O-אצטיל-6-O-[(E)-3-(4-הידרוקסיפניל)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside, ונקרא צד סלסה F.

בתרכובות 1– 6, התצורה במרכז האנומרי של שאריות Glc הוסקה להיות b מתוך ערכי J של 7.5 – 8.5 הרץ. במקרה של שאריות Rha, התצורה האנומרית נגזרה על ידי השוואה של הנתונים הרלוונטיים של 13C-NMR עם אלה שניתנו בספרות [6]. התצורות המוחלטות של הסוכרים, DGlc ו-L-Rha, נקבעו על ידי ניתוח GC של נגזרות כיראליות (ראו Exper). Part) בהשוואה לחד-סוכרים סטנדרטיים [16].

מחקר זה נתמך כלכלית על ידי הקרנות הלאומיות למדעי הטבע של סין (מס '30070887). אנו מודים בחביבות לד"ר היימינג שי על העזרה בהכנת כתב היד.

ציסטנצ'ה סלסהמוצרים

חלק ניסיוני

כללי. ג'ל סיליקה (200–300 רשת; קבוצת הכימיקלים צ'ינג דאו האי יאנג, ושות'), Sephadex LH-20 (Pharmacia), שרף D101 (טיאנג'ין כימיקל, ושות'), ו-ODS (100 – 200 רשת; פוג'י סילישיה כימיקל בע"מ) שימשו לכרומטוגרפיה של עמודה (CC). הכנה ל-HPLC בוצעה על מכשיר ווטרס-600, באמצעות עמודת RP-C18 (10 M 250 מ"מ i.d.; Alltech) בקצב זרימה של 2.5 מ"ל לדקה (זיהוי UV ב-330 ננומטר). ניתוח GC בוצע על כרומטוגרף גז Agilent-6890N, באמצעות עמודה נימית HP-5 (28 m M 0.32 מ"מ i.d.), גלאי FID ב-260°, וטמפרטורת עמודה של 180°, עם גז מוביל N2 וקצב זרימה של 40 מ"ל/דקה. ספקטרום UV תועדו בספקטרומטר שימאדזו; λmax (log e) in nm. הסיבובים האופטיים נקבעו על פולרימטר דיגיטלי פרקין-אלמר 243B. ספקטרום IR תועד על ספקטרומטר Nicolet Avatar-360 FT-IR; בס"מ-1. ספקטרום NMR הוקלט ב-CD3OD או (D6)DMSO בספקטרומטר Bruker AM-500; d ב- ppm rel. ל- Me4Si, J ב- Hz. ספקטרום מסה FAB ו- HR-ESI תועדו בספקטרומטרים של מסות KYKY-ZHP-5 ו- Bruker APEX, resp.

חומר צמחי. הגבעולים שלציסטנצ'ה סלסהנאספו מיאנצ'י, האזור האוטונומי נינגשיה הוי, סין, באפריל. המפעל זוהה על ידי פרופ' פנג-פיי טו, בית הספר למדעי הרוקחות באוניברסיטת פקין. דגימת שובר הופקדה בעשבייה של מרכז המחקר המודרני לרפואה סינית מסורתית באוניברסיטת פקין.

מיצוי ובידוד. הגבעולים המיובשים שלציסטנצ'ה סלסה(8.0 ק"ג) הוצאו עם 75% aq. EtOH (80l) ב r.t. על ידי חלחול. הממס הוסר, השאריות הושהו ב-H2O (4 ליטר), והופקו עם אתר נפט (PE; 12 ליטר), AcOEt (12 ליטר) ו-BuOH (12 ליטר) כדי לאפשר, לאחר הסרת הממס, 100 גרם PE-, 99 גרם של AcOEt-, ו-100 גרם של תמצית מסיסה ב-BuOH, resp. חלק מהתמצית המסיסה ב-AcOEt (90 גרם) היה נתון ל-CC (SiO2; CHCl3/MeOH 0: 1→1: 2) כדי להרשות לעצמם 75 שברים (Fr.). Fr. 51 – 53 (6.0 g) שולבו (=Fr. A) וכורומטוגרפיים מחדש (Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1: 1) להרשות לעצמם 11 תתי-תנאים (Fr. A1 –A11). Fr. A6 ו- Fr. A7 שולבו (2.5 גרם; Fr. B) והוחזרו ל- CC (ODS; MeOH/H2O 1: 9 – 5: 5) כדי לספק 35 שברים נוספים (Fr. B1 – B35). Fr. B16 – B25 שולבו (0.5 גרם; Fr. C) וכורומטוגרפיים מחדש (Sephadex LH-20; ולאחר מכן הכנו את HPLC, MeCN/MeOH/H2O 10: 18 : 75) כדי לספק טובולוסיד B [11] (55 מ"ג). Fr. B26 – B32 (0.35 גרם) שולבו (0.35 גרם, Fr. D) וכורומטו מחדש (Sephadex LH-20; 20% aq. MeOH) כדי להניב שבעה שברים (Fr. D1 –D7). Fr. D1 (70 מ"ג) טוהר על ידי הכנה. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 10: 26 : 72) כדי להרשות לעצמו 2 (23 מ"ג), 3 (8 מ"ג) וציסטנוסייד C [7] (12 מ"ג). Fr. D3 (45 מ"ג) טוהר על ידי הכנה. HPLC (MeCN / MeOH / H2O 10 : 20 : 70) כדי לספק 6 (22 מ"ג). Fr. D4 (36 מ"ג) טוהר על ידי הכנה. HPLC (MeCN / MeOH / H2O 9 : 18 : 73) כדי לספק 5 (20 מ"ג). Fr.D5 (55 מ"ג) טוהר על ידי הכנה. HPLC (MeCN/MeOH/H2O 10 : 24 : 66) כדי להרשות לעצמו 1 (28 מ"ג). Fr. D7 (40mg) טוהר על ידי הכנה. HPLC (MeCN / MeOH / H2O 10 : 16 : 74) כדי לספק 4 (18 מ"ג). ה-Fr.54 וה-Fr. 55 המקוריים שולבו וטוהרו על-ידי CC חוזר (Sephadex LH-20) כדי להרשות לעצמם אקטאוזיד [6] (0.1 גרם) ו-2'-אצטילאקטאוזיד (8.9 מ"ג) [10]. 56 – 58 שולבו וטוהרו על ידי CC חוזר (Sephadex LH-20 ו-ODS) כדי לספק איזואקטאוזיד (25 מ"ג) [11] וציסטנוסייד D (32 מ"ג) [7]. Fr. 59 – 64 שולבו וטוהרו על ידי CC חוזר (Sephadex LH-20) והכנו את HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10: 15 : 84) כדי להרשות לעצמם אכינאקוסיד (33 מ"ג) [6].

SalsasideA(=Benzyl6-O-[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosylb-D-glucopyranoside; 1). אבקה אמורפית. UV (Meoh): 328 (3.50). [a]20D = 35.6 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H ו- 13C-NMR: ראה טבלה 1. FAB-MS: 577 ([M-H]-). HRESI-MS: 596.2348 ([M+NH4]+, C28H38NO+13 ; calc. 596.2343).

SalsasideB(=Benzyl4-O-[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosylb-D-glucopyranoside; 2). אבקה אמורפית. UV (MeOH): 332 (3.20). [a] 20D = 35.6 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H ו- 13C-NMR: ראה טבלה 1. HR-ESI-MS: 596.2345([M+NH4]+, C28H38NO+13 ; calc. 596.2343).

SalsasideC(=4-O-[(E/Z)-3-(4-Hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside; 3). אבקה אמורפית. UV (Meoh): 315 (3.23), 225 (1.80). IR (KBr): 3432, 1689, 1628,1609, 1519. 1H ו- 13C-NMR: ראה טבלה 1. HR-ESI-MS: 561.1958 (([M-H]-), C28H33O-12 ; calc. 561.1972).

SalsasideD(=2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl2-O-Acetyl-4-O-[(E)-3-(3,4-דיהידרוקסיפניל)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside;4). אבקה אמורפית. UV (Meoh): 328(3.40). [a]20D = 58.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1 H- ו- 13C-NMR:ראה טבלה 2. FAB-MS: 649 ([M-H]-), 443 ([M-H-Ac-Caf]-). HR-ESI-MS: 668.2563 ([M+NH4]+, C31H42NOþ 15 ; calc. 668.2554).

SalsasideE(=2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl2-O-Acetyl-4-O-[(E)-3-(3,4-דיהידרוקסיפניל)-prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside;5). אבקה אמורפית. UV (Meoh):330 (3.21). [a]20D = 33.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- ו- 13CNMR: ראה טבלה 2. FAB-MS: 679 ([M-H]-), 533 [M-H-Rha]-). HR-ESI-MS: 679.2228 ([M-H]- , C32H39O-16; calc. 679.2238).

SalsasideF(=2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl2-O-Acetyl-6-O-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside; 6). אבקה אמורפית. UV (Meoh): 315(3.28). [a]20D = 38.5 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- ו- 13C-NMR:ראה טבלה 2. FAB-MS: 649 ([M-H]-). HR-ESI-MS: 668.2543 ([M+NH4]+, C31H42NO+15 ; calc. 668.2554).

הידרוליזה חומצית וקביעת תצורת סוכר מוחלטת. התרכובת (3 מ"ג) הונחה בצינור אטום ועברה הידרוליזה עם 2N aq. CF3COOH (5 מ"ל) על ידי חימום על אמבט מים במשך 3 שעות [16]. לאחר הקירור, התערובת דוללה עם H2O (15 מ"ל) וחולצה עם CHCl2 (3 M 5ml). שכבת ה-aq. התאיידה שוב ושוב ליובש עם MeOH, עד שהיא נייטרלית. הסוכרים זוהו על ידי דגימות אותנטיות של co-TLCwith, שהתחמקו עם BuOH/AcOH/H2O 4 : 2: 1, וזוהו על ידי ריסוס עם אניסלדהיד/H2SO4, ולאחר מכן חימום. ערכי ה-Rf של גלוקוז (Glc) ו-rhamnose (Rha) היו 0.54 ו-0.69, resp.

תצורות הסוכר של abs. נקבעו באופן הבא. לסולן של שאריות הסוכר בפירידין(60 מ"ל), שהתקבלו מההידרוליזה, נוספו L-ציסטאין מתיל אסטר הידרוכלוריד והקסמתילדיזילאזאן/Me3SiCl 3: 1. התערובת ערבבה ב 608 במשך 30 דקות. המזרז שנוצר הוסר על ידי צנטריפוגה, והסופרנאטנט היה מרוכז ומחולק בין הקסאן ל-H2O. השכבה הארגונית נותחה לאחר מכן על ידי GC. בהשוואה לחד-סוכרים סטנדרטיים, זוהו D-Glc (tR 12.45 דקות) ו-L-Rha (5.32 דקות) במשך 1-6.

ציסטנצ'ה סלסהתמצית

מתוך: ' חדש' חדשגליקוזידיםמציסטנצ'ה סלסה' מאת לי ליי^aיונג ג'יאנג,^aואח' ---2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, זיריך

--- הלווטיקה כימיקה אקטה – כרך 90 (2007)

הפניות

[1] ועדת העריכה של פרמקופיאה, 'פרמקופיאה סינית', הוצאת התעשייה הכימית, בייג'ינג, 2000, כרך 1, עמ' 103.

[2] X-C. גנג, ל-וו. שיר, X-P. פו, פ-פ. טו, ביול. 2004, 27, 797.

[3] X-P. פו, ז-ה. שיר, י-י. לי, פ-ו. טו, ח-נ. לי, פלנטה מד. 2003, 69, 65.

[4] ג'י-קיו. שנג, X-P. פו, ל. ליי, פ-פ. טו, כ-ל. לי, פלנטה מד. 2002, 68, 966.

[5] ה' קובאיאשי, ה' קרסאווה, ט' מייאסה, ס' פוקושימה, צ'ם פארם בול. 1984, 32, 1729.

[6] ה. קובאיאשי, ה. קרסאווה, ט. מייאס, ס. פוקושימה, צ'ם פארם בול. 1984, 32, 3009.

[7] ה. קוביאשי, ה. קרסאווה, ט. מייאס, ס. פוקושימה, צ'ם פארם. 1984, 32, 3880.

[8] ה' קרסאווה, ה' קובאיאשי, נ' טאקיזאווה, ט' מייאסה, ס' פוקושימה, יאקוגאקו זאשי 1986, 106, 721.

[9] א. מוריה, פ-פ. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Kegasawa, Nat. Med. 1995, 49, 383.

[10] א. מוריה, פ-פ. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Hayashi, Nat. Med. 1995, 49, 394.

[11] ה' קובאיאשי, ה' אוגוצ'י, נ' טאקיזאווה, ט' מייאס, א' אואנו, ק' אוסמנגאני, מ' אחמד, צ'ם.

פארם בול. 1987, 35, 3309.

[12] נ.-ד. Tommasi, L. Rastrelli, J. Cumanda, G. Speranza, C. Pizza, Phytochemistry 1996, 42, 163.

[13] T. Miyase, R. Yamamoto, A. Ueno, Phytochemistry 1996, 43, 475.

[14] ז-י. ג'יה, ג'יי-ג'יי. גאו, ז-מ. ליו, הודי J. Chem., Sect. B 1994, 33, 460.

[15] פ' יושיזאווה, ט' דיאמה, נ' טאקיזאווה, צ'ם פארם בול. 1990, 38, 1927.

[16] מ' חדד, ט' מיאמוטו, ו' לורנס, מ'-א'. Lacaille-Dubois, J. Nat. Prod. 2003, 66, 372.