מרכיבים כימיים של העלים של Cistanche Ⅱ

3. דיון

מחקרים פיטוכימיים לזיהוי תרכובות פעילות ביולוגית בעלי אפרסמון בוצעו באופן נרחב. עד כה, דווח על מספר ניכר של טריטרפנואידים ופלבנואידים, כולל נגזרות קמפפרול וקוורצטיןד קאקי[1]. במחקר זה, השגנו 27 תרכובות, כולל שש עשרהפלבנואידים, יונון אחד, שני קומארינים, שבעה טריטרפנואידים ואצטופנון אחד. מתוכם, מתחם1 נמצא כפללבונואיד ותרכובת חדשה2 קודם כל היה מבודד מד קאקי. בנוסף, kaempferol-3-O- -200 -פרולואיל גלוקוזיד (3) דווח רק כמוצר הידרוליזה של 3-O- -(2-O-פרולואיל)-גלוקוזיל-7,40 -di-O- -glucosyl kaempferol (3), מבודד מAllium tuberosum[35]. מתחם3 לא רק שהושג ישירות ממקור טבעי בפעם הראשונה, אלא גם לא דווח בוד קאקיקוֹדֶם. יתר על כן, קמפרול-3-O- -200 -גלואיל גלקטוזיד (11) דווח בעבר במקורות רבים, כוללד קאקי, אבל רק את1H NMR וטרשת נפוצה דווחו עקב היעדר מחקר מפורט. לפיכך, ה13נתוני C NMR דווחו לראשונה כאן.

עד כה, היו מעט מחקרים שהדגימו את היכולות נוגדות החמצון של תמציות או חלקים של עלי אפרסמון [37,38]. רוב המחקרים השתמשו בשיטות בדיקה מהירות כגון מבחני DPPH או ABTS. בפרט, במאמר הקודם, 200µגרם/מ"ל של חלק עשיר בפלבנואידים הציג עיכוב של 68.73 אחוזים של רדיקל DPPH. אולם מלבד תוצאה זו, חלק זה הראה גם אניון סופראוקסידניקיון רדיקלי, ניקוי רדיקלי הידרוקסיל ופעילויות קליטת מתכות [38]. למרות שלא הערכנו את המבחנים הללו, בידוד מונחה ביולוגי בוצע מכיוון שתמצית אתנול ושבריר אתיל אצטט במחקר הנוכחי הראו פעילות דומה לניקוי רדיקלי DPPH. בנוסף, למרות תוצאות קודמות, בוצעו רק כמה מחקרים לזיהוי תרכובות פעילות ביולוגית. כמה סקואירידואידים וליגננים הראו פעילויות ניקוי רדיקליות [39]. במקרה של פלבנואידים, היו מספר דיווחים כי לקוורצטין, קאמפרול וגליקוזידים שלהם יש תכונות נוגדות חמצון [40]. דווח על תכונות נוגדות חמצון של גליקוזיד קאמפרול מוקצה ושל קוורצטין גליקוזיד שהוקצה ממקורות אחרים [41]. עד כה, לא היו דיווחים על כל אחת מהתרכובות הללוהמופקים מעלי האפרסמון יש השפעות נוגדות חמצון, אלא שתערובת של תרכובות אלו הפגינה השפעה נוגדת חמצון [21]. 

בנוסף, עד כה, קביעה בו-זמנית של רק כמה טריטרפנואידים או פלבנואידים בוצעה לצורך ניתוח כמותי של תרכובות אלו [42,43]. עם זאת, המחקר הנוכחי מציע שיטה לקביעה בו-זמנית של רוב הרכיבים בעלי האפרסמון.

לחץ כאן כדי לקבל עוד ידע על איך Cistanche אנטי אייג'ינג

4.1. חומר צמחי

העלים שלדיוספירוס קאקיThunb. (Ebenaceae) נרכשו אצל קוריאני מקומישוק הצמחים ביונגצ'און במרץ 2018. העלים נקטפו באזור האגן המוקף הרים בגובה של 800-1200 מ' ב-Gyeongsangbuk-do באוגוסט 2017. כמות המשקעים השנתית הממוצעת באזור זה הייתה 1050 מ"מ,מתוכם, מחציתם נפלו בין יוני לאוגוסט. הטמפרטורה השנתית הממוצעת הייתה בערך12.5 ◦C והלחות היחסית הממוצעת הייתה 69 אחוזים. הטמפרטורה בזמן הקציר הייתהבערך 37-40◦ג. העלים שהתקבלו יובשו ב-45 בערך◦C בצמחמְיַבֵּשׁ. דגימת שובר (DIKA1-2018) הופקדה במעבדה לטבערפואת מוצר, המכללה לרוקחות, אוניברסיטת קיונג הי, הרפובליקה של קוריאה.

4.2. נהלי ניסוי כלליים

סיליקה ג'ל (ODS-A 12 ננומטר S-150µm, YMC, טוקיו, יפן). כרומטוגרפיית הבזק הייתה לפינוצר באמצעות CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, ארה"ב) עם מחסניות ארוזות מראש,RediSep-סיליקה (12 גרם, 24 גרם ו-40 גרם), ו-RediSep-C18 (13 גרם, 26 גרם, 43 גרם ו-130 גרם). הכנהHPLC בוצע באמצעות מערכת טיהור גילסון (Gilson, Middleton, WI,ארה"ב) עם עמודת YMC Pack ODS-A (250× 20.0 מ"מ, 5.0µm, YMC, טוקיו, יפן), כדורעמודה ODS-M80 (250× 20.0 מ"מ, 4.0µm, YMC, טוקיו, יפן), ולונה C18(2)עמודה (250× 21.2 מ"מ, 10.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, ארה"ב). ניתוח HPLC היהמבוצע על מערכת Youngin YL9100 HPLC הכוללת פיזור אור באידויגלאי (Youngin, Anyang, קוריאה) עם עמודה לונה C18(2) (150× 4.6 מ"מ, 5.0µm, Phenomenex, טורנס, קליפורניה, ארה"ב). בדיקת HPLC-ABTS המקוונת בוצעה ב-מערכת Agilent 1200 HPLC עם עמודת YMC Pack ODS-A (150× 4.6 מ"מ, 5.0µm). כל הממסים ששימשו להפרדות הכרומטוגרפיות זוקקו.

4.3. מיצוי ובידוד

החומר הצמחי המיובש (15.0 ק"ג) חולץ עם 216 ליטר אתנול (EtOH) ב-אמבט מים ב-60◦C למשך 4 שעות, והממס התאדה לקבלת תמצית EtOH (1.2 ק"ג,תשואה של 8 אחוזים). התמצית הושעתה בח'2O (2.1 ליטר) ומחולק עם אתיל אצטט(EtOAc, 4.9 ליטר× 3) לתת EtOAc- (321.9 גרם, תשואה 2.15 אחוז) ו-H2שכבות מסיסות ב-O (748.0 גרם,תשואה של 4.99 אחוזים), בהתאמה. השכבה המסיסה ב-EtOAc (321.9 גרם) הועמדה לג'ל סיליקהטור (φ 10.5 × 35.0 ס"מ) עםn- תערובות exane:EtOAc:מתנול (MeOH) (מ-8:1.8:0.2אל {{0}}:0:1v/v/v) כדי להעניק תשעה שברים (E1~E9).

שבר E5 (14.2 גרם) עבר כרומטוגרפיה על עמודת Diaion HP-20 (φ 5.0 × 29.0 ס"מ) עם אצטון: H2שיפוע O (7:3 עד 1:0) כדי לספק שבעה שברים (E5-1~E5-7). שבר ה'5-1 היהנתון לטור סיליקה ג'ל עםn-hexane:EtOAc: MeOH=7:2.7:0.3 ל-0:0:1 כדי להעניק 4 שברים(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13.2 מ"ג) ו-E5-1-2 (7.0 מ"ג) שולבו וטיהרו על ידי הכנה(הכנה)-HPLC באמצעות עמודת YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23,7 מ"ל/דקה) להשיגתרכובות19 (8.3 מ"ג, tR 26.0 דקות) ו20 (2.5 מ"ג, tR 24.0 דקות).

חלק E8 (75.19 גרם) חולק למסיסים באצטון (AS) ובלתי מסיסים באצטוןשברים (AIS). שבר AS (44.07 גרם) עבר כרומטוגרפיה על עמודת Diaion HP-20(φ 6.5 × 12.5 ס"מ) עם אצטון: H2תערובות O (3:7 עד 1:0) כדי לספק 12 שברים (AS1~AS12).שבר AS2 (2.5 גרם) הופרד על ידי עמודת Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 ס"מ) עםMeOH כדי לתת תשעה שברים (AS2-1~AS2-9). שבר AS2-2 (196.3 מ"ג) הופרד על ידיכרומטוגרפיית הבזק (FC) באמצעות מחסנית RediSep-C18 (26 גרם, אצטוניטריל: H2הו, 0:1 ל7:1) כדי להניב תרכובת17 (28.6 מ"ג). חלק AS3 (3.1 גרם) הופרד ל-11 חלקיםבאמצעות עמודת Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 ס"מ) עם MeOH (AS3-1~AS3-11).

שברירAS{{0}} (0.7 גרם) הופרד על ידי FC עם RediSep-C18 (130 גרם, MeOH:H2O, 1:9 עד 3:2) לתתתרכובות4 (51.8 מ"ג),5 (21.7 מ"ג, tR 42.5 דקות), ו6 (20.2 מ"ג, tR 47.0 דקות). חלק AS4 (8.8 גרם) הועבר לעמודת סיליקה ג'ל (φ 5.2 × 21.0 ס"מ) עם MC:MeOH:H2תערובות O (מ-8:1.8:0.2 עד 7:2.7:0.3) לבידוד תרכובות7 (5.0 מ"ג),8 (5.1 מ"ג),9 (20.0 מ"ג), 10 (306.6 מ"ג), ו12 (20.1 מ"ג). חלק AS5 הועבר לעמודת סיליקה ג'ל (φ 5.2 × 24.5 ס"מ)עם CH2Cl2:MeOH:H2תערובות O (8:1.8:0.2 עד 7:2.7:0.3) ליצירת שישה שברים (AS5-1~AS5-6) כדי להרשות לעצמם תרכובות11 (3.0 מ"ג) ו13 (7.4 מ"ג). שבר AS10 הופרדלשבעה שברים באמצעות עמודת Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50.5 ס"מ) עם MeOH (AS10-1~AS10-7). שבר AS10-4 הופרד על ידי FC עם RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

0:1 עד 3:2) מחסנית לטיהור תרכובות1 (5.3 מ"ג),2 (21.4 מ"ג),14 (15.9 מ"ג), ו15 (40.4 מ"ג). שבר AS12 הופרד לחמישה שברים באמצעות עמודת Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50.5 ס"מ) עם MeOH (AS12-1~AS12-5). מתחם16 (20.1 מ"ג) הושג על ידיהתגבשות מחדש עם MeOH משבר AS12-5.

שבר אל (31.1 גרם) עבר כרומטוגרפיה של עמודת סיליקה ג'ל עם h hexane EtOAc: תערובות MeOH (8:1.8:0.2 עד 0:0:1) כשלב נייד ל להעניק 20 שברים (AIS1-AIS2{{20}}) שבר AlS5 הועבר לעמודת סיליקה ג'ל עם תערובות n-hexane:EtOAc:MeOH (8:1.8: {{30}}.2 עד 0:0:1) כדי לספק תרכובת 23 (224.7 גרם). חלק AIS6 הופרד על ידי FC עם מחסנית RediSep-C18 (43 גרם, MeOH:HO, 0:1 עד 9:1) כדי לתת תרכובת 25 (25.6 מ"ג) חלק AIS7 הועבר לעמודת סיליקה ג'ל עם n -hexane:EtOAc: תערובות MeOH(8:1.8:0.2 עד {{60}}:0:1) כדי להעניק תרכובות 24 (10 0.0 מ"ג) ו-27 (214.1 מ"ג). חלק AIS10 הועבר לעמודת סיליקה ג'ל עם תערובות n-hexane:EtOAc: MeOH (7:2.7:0.3 עד 0:0:1) כדי לבודד תרכובות 18 (5.0 מ"ג) ו-23 (16.7 מ"ג). שבר AIS11 הופרד ל-11 שברי משנה (AIS11-1-AIS11-11) על ידי FC עם מחסנית RediSep-C18 (130 גרם, MeOH:HO, 1:1 עד 4:1). תרכובת 22 (37.8 מ"ג) התקבלה מחלק AS11-4 על ידי prep-HPLC עם עמודת כדור. שבר AIS12 הועבר לעמודת סיליקה ג'ל (5.2 x 28.0 ס"מ) עם תערובות HCl: אצטון (מ-4:1 עד 3:2) כדי להעניק תרכובת 21 (188.0 מ"ג). לבסוף, חלק AIS16 הופרד באמצעות עמודת Lichroprep RP-18 (1.99 גרם, MeOH: H2O, 3:2 עד 13:7) כדי להשיג תרכובת 3 (2.3 מ"ג).

4.3.1. קמפרול-3-O- -D-200 -קומארוילגלקטוזיד (1

) אבקה צהבהבה; mp 244.5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λמקסימום(עֵץε) 207 ננומטר (3.98), 315 ננומטר (3.92); IR (ATR)νמקסימום3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 ס"מ−1 ; 1יד13נתוני C NMR, ראה טבלה1; HRMS (מצב חיובי)m/z 595.1447 [M ועוד H]ועוד(מחושב עבור C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. קמפרול-3-O- -D-200 -feruloylglucoside (3) 

אבקה צהבהבה; mp 225.2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λמקסימום(עֵץε) 210 ננומטר (4.17), 327 ננומטר (3.94); IR (ATR)νמקסימום3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 ס"מ−1 ; 1יד13נתוני C NMR, ראה טבלה1; HRMS (מצב שלילי)m/z 623.1375 [M − H]− (מחושב עבור C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kaempferol-3-0--D-2-galloylgalactoside (11)

אבקה צהובה; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6 H NMR 8.06 (2H, d,J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6.87 (2H, d, I=9 .5 H, H-, H-5, 6.39 (1H, S, H-8), 6.16(1H s, H-6), 5.78 (1H, d, {{33 }}.0 Hz, H-1 אחוז ),5.27 (1H, t, =9.5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (C-4), 165.4 (C-7), 165.4 (C-1), 161.2 (C-5), 160.1 (C{{59} }, 156.3 (C-2),156.3(C-9), 145.5 (C-4"), 145.5 (C-6", 138.4 (C{{74} }/), 132.5 (C-3), 131.0 (C-2'), 131.0 (C-6), 120.7 (C1), 119.8 (C-2') , 115.2 (C-3'), 115.2 (C-5, 108.9 (C-3), 108.9 (C-7), 103.8 (C-10) , 98.8 (C-6)98.8 (C-1 אחוז), 93.7 (C-8), 76.0 (C-5), 72.7 (C-3) , 71.1 (C-2 אחוזים ), 68.2 (C-4"), 60.1(C-6").

4.4. ניתוח אונטיטטיבי של תשע תרכובות בעדשות האפרסמון

ניתוח HPLC בוצע על מערכת HPLC Waters הכוללת 1525 משאבות ו-2996 גלאי מערך פוטודיודות (Waters, Milford, MA, ארה"ב). אורך הגל UV נקבע ל-260 ננומטר. נעשה שימוש בעמודה PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4.6 מ"מ,5.0 אום, Phenomenex, Torrance, ארה"ב, ונפח ההזרקה היה 10 ul. טמפרטורת העמודה נקבעה על 25 מעלות. השלב הנייד כלל 0.02 אחוז חומצה טריפלואורית (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, ארה"ב) במים (A) ואצטוניטריל (B) עם קצב זרימה של 0.7 מ"ל/דקה. תנאי השיפוע היו כדלקמן: 0-30 דקות, 15-20 אחוז B; 30-45 דקות, 20-35 אחוז B: 45-70 דקות35-100 אחוז ; 70-80 דקות, 100 אחוז . תמצית EtOH (10 מ"ג) הומסה בתמיסה סטנדרטית פנימית של 10 מ"ל/מ"ל (1 מ"ל). אימות שיטה פשוט בוצע כדי להבטיח את הרלוונטיות של השיטה שפותחה ואת התוצאות האיכותיות. נותחו חמש פתרונות שונים של כל תרכובת כדי ליצור כל עקומת כיול. הדיוק והדיוק תוך-ובין-יומי אושרו באמצעות שלושה שכפולים תוך יום אחד ושלושה ימים רצופים. כל הדגימות סוננו דרך מסנני ממברנה של 0.2 אום.

4.5. ניתוח DPPH ו-HPLC-ABTS מקוון

היכולת של דגימות לנקות רדיקלי DPPH הוערכה על סמך מאמר קודם. בקצרה, DPPH ({{0}}.1 mM) במתנול (100 ul) ערבב עם ריכוזים שונים של דגימות (100 ul) למשך שעה אחת בחושך. הספיגה נרשמה ב-517 ננומטר. ניתוח HPLC-ABTS המקוון בוצע על סמך הדוח הקודם עם שינויים. תמיסה מעורבת המכילה ABTS (0.08 מ"מ) עם אשלגן פרסולפט (0.12 מ"מ) נעשתה לריאגנט ABTS. המגיב אוחסן ב-4 C למשך 12 שעות כדי לייצב רדיקלים. כל הדגימות נותחו על ידי מערכת Agilent HPLC. תנאי השיפוע היו זהים לאלו ששימשו לניתוח כמותי. ה-eluate נשלח ל-a-function והגיב עם מגיב ABTS בסליל תגובה ב-40 מעלות. הכרומטוגרמה הוצגה ב-254 ננומטר (שיא חיובי), כמו גם ב-734 ננומטר (שיא שלילי), כדי לתעד את הירידה ברדיקלי aBIS

5. מסקנות לסיכום, מחקר זה מציג מחקר פיטוכימי המבוסס על בידוד מונחה ביולוגי. כתוצאה מכך, פלבנואיד חדש, kaempferol-3-0-BD-2"-coumaroylgalactoside(1), ותרכובת טבעית חדשה, kaempferol-3-0--D-2"-feruloylglucoside (2) ), בודדו יחד עם 25 תרכובות ידועות בעבר, כולל ארבעה עשר פלבנואידים, יונון אחד, שני קומינים, שבעה טריטרפנואידים ואצטופנון אחד. כל התרכובות הוערכו השפעות נוגדות חמצון, ומתוכם, תשעה פלבנואידים נמצאו בעלי פעילות. ניתוח כמותי בו-זמני בוצע כדי לאשר כי לעלי האפרסמון יש השפעות נוגדות חמצון עקב תרכובות אלו.

חומרים משלימים:הדברים הבאים זמינים באינטרנט בכתובתhttps://www.mdpi.com/article/10 .3390/plants10102032/s1, איורים S1-S9: ספקטרום 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC ו-ROESY NMR, UV, IR ו-HRMS של תרכובת 1, איורים S10-S18: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR ספקטרום UV, IR ו-HRMS של תרכובת 3, איורים S19-S20: ספקטרום 1H ו-13C NMR של תרכובת 11, טבלה S1: הניתוח הכמותי של 18 התרכובות האחרות.

תרומות מחבר:JK ו-J.-EP תרמו תרומות שוות למחקר זה; המשגה, ח'-ק"ק וד'-ש"י; מתודולוגיה ותיקוף, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL ו-HH; תוֹכנָה,JK ו-J.-SL; אימות, JK ו-HH; ניתוח פורמלי, JK ו-J.-EP; חקירה, JK, J.-EP,י.-ש.ל, י.-הל, ח.-ח.-ח.-ח.-ק-ק וד.-ש.ג; משאבים, ח'-ק"ק וד'-ש"י; אוצרות נתונים, JK, J.-EP ו-J.-SL; כתיבה-הכנת טיוטה מקורית, JK, J.-EP ו-J.-SL; כתיבה-סקירה ועריכה, ח'-ק"ק וד'-ש"י; הדמיה, JK ו-J.-SL; פיקוח, ח'-ק"ק וד'-ש"י; פּרוֹיֶקטמינהל, ח'-ק"ק וד'-ש"י; רכישת מימון, S.-HJ, H.-CK ו-D.-SJ לכל המחבריםקרא והסכים לגרסה שפורסמה של כתב היד.

ניגודי אינטרסים:המחברים אינם מצהירים על ניגוד עניינים.

הפניות

1. Xie, C.; שי, ז.; שו, X.; יאנג, ד' אפרסמון (דיוספירוס קאקיL.) leaves: סקירה על שימושים מסורתיים, פיטוכימיה ותכונות פרמקולוגיות.J. Etnopharmacol.2015, 163, 229–240. [CrossRef]

2. ביי, ו.; זאנג, ל.; גואו, ג'; פנג, ו.; שו, א.; דה טוב; הו, י.; וו, ו.; הו, ד.; Zhu, X. השפעות עצביות של תמצית פללבונואיד סטנדרטית מדיוספירוס קאקימשאיר.J. Etnopharmacol.2009, 126, 134–142. [CrossRef] [PubMed]

3. Sakanaka, S.; טצ'יבנה, י.; Okada, Y. הכנה ותכונות נוגדות חמצון של תמציות של תה עלי אפרסמון יפני (kakinoha-cha).Food Chem.2005, 89, 569–575. [CrossRef] 4. סא, י.ס; קים, S.-J.; צ'וי, ה.-ס. השבר נוגד קרישה מהעלים שלדיוספירוס קאקיל-L. יש פעילות אנטי-טרומבוטית.קֶשֶׁת. Pharmacal Res.2005, 28, 667–67

4. [CrossRef] [PubMed] 

5. ג'אנג, ק.; ג'אנג, י.; ג'אנג, מ.; גו, ל.; ליו, ז.; ג'יה, ג'; Chen, X. השפעות של קומפלקסים פוספוליפידים של סך פלבנואידים מאפרסמון (דיוספירוס קאקיL.) עלים על חולדות טרשת עורקים ניסיוניות.J. Etnopharmacol.2016, 191, 245–253. [CrossRef] 

6. קוטני, מ.; מטסומוטו, מ.; פוג'יטה, א.; היגא, ש; וואנג, ו.; סומורה, מ.; קישימוטו, ט.; Tanaka, T. תמצית עלי אפרסמון ואסטרגלין מעכבים התפתחות דרמטיטיס ועליית IgE בעכברי NC/Nga.J. Allergy Clin. אימונול.2000, 106, 159–166. [CrossRef] 7. Thuong, PT; לי, CH; דאו, TT; Nguyen, PH; קים, WG; לי, SJ; הו, WK Triterpenoids מהעלים שלדיוספירוס קאקי(אפרסמון) והשפעותיהם המעכבות על חלבון טירוזין פוספטאז 1B.ג'יי נאט. לְדַרבֵּן.2008, 71, 1775–1778. [CrossRef] 8. Matsuo, T.; Ito, S. המבנה הכימי של קאקי-טאנין מפירות לא בוגרים של האפרסמון (דיוספירוס קאקיL.). Agric. ביול. Chem.1978, 42, 1637–1643. [CrossRef] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. In vivo מחקרים נוגדי דלקת, משככי כאבים והרגעה של התמצית והנפטוקינון שבודדו מדיוספירוס קאקי(אֲפַרסְמוֹן).אומגה ACS2021, 6, 9852–9856. [CrossRef] 10. יושימורה, מ.; מוצ'יזוקי, א.; Amakura, Y. זיהוי של מרכיבים פנולים ופעילות מעכבת של גביע אפרסמון ו-shiteo נגד התפשטות תאי גידול.Chem. פארם. שׁוֹר.2021, 69, 32–39. [CrossRef] 11. וואנג, ל.; שו, ML; Rasmussen, SK; וואנג, מ.-ה. Vomifoliol 9-O- -arabinofuranosyl (1→ 6)- -D-glucopyranoside מהעלים שלדיוספירוס קאקימגרה את ספיגת הגלוקוז בתאי HepG2 ו-3T3-L1.פחמימות. מילון2011, 346, 1212–1216. [CrossRef] [PubMed] 12. היטאקה, י.; נקאנו, א.; Tsukigawa, K.; מנבה, ה.; נקאמורה, ח.; Nakano, D.; Kinjo, J.; נוהרה, ט.; Maeda, H. אפיון של אסטרים של חומצות שומן קרוטנואידים מקליפות האפרסמוןדיוספירוס קאקי. Chem. פארם. שׁוֹר.2013, 61, 666–669. [CrossRef] 13. סימפסון, DS; אוליבר, PL דור ROS במיקרוגליה: הבנת מתח חמצוני ודלקת במחלה ניוונית.נוגדי חמצון2020, 9, 743. [CrossRef] [PubMed] 14. ליו, ז.; רן, ז; ג'אנג, ג'; צ'ואנג, C.-C.; קנדאסוואמי, E.; ג'ואו, ט.; Zuo, L. תפקיד של ROS ונוגדי חמצון תזונתיים במחלות אנושיות.חֲזִית. פיזיול.2018, 9, 477. [CrossRef] [PubMed] 15. קוון, י. הוואנג, ה.; סלבראג', ב'; לי, JH; פארק, ו.; ריו, SM; לי, ד.; פארק, ג'-ש; קים, HS; Lee, JW מרכיבים פנולים מבודדים מסנה טורהנבטים והשפעותיהם הנוירו-פרוקטטיביות נגד מתח חמצוני הנגרם על ידי גלוטמט בתאי HT22 ו-R28.Bio-organic Chem.2021, 114, 105112. [CrossRef] [PubMed] 16. רומוסי, ג.; ביגנרדי, ג'; פיצה, סי; De Tommasi, N. Constituents of cupuliferae, XIII: מבנים חדשים ומתוקנים של פללבונואידים אצילים מQuercus SuberL. קֶשֶׁת. דר פארם.1991, 324, 519–524. [CrossRef] 17. לי, ח-ז; שיר, ה'-ג'; לי, ח.-מ.; פאן, י'-י'; לי, ר.-ת. אפיון תרכובות פנוליות מRhododendron alutaceum. קֶשֶׁת. Pharmacal Res.2012, 35, 1887–1893. [CrossRef] [PubMed] 18. יונג, מ.; צ'וי, ג'; צ'ה, ח'-ש; צ'ו, JY; קים, י.-ד.; הטו, קמ; לי, ו.-ס.; סנטר, י.-ו.; קים, ג'; Yoon, KD פלבנואידים מSymlocos racemosa. מולקולות2015, 20, 358–365. [CrossRef] 19. שו, י.; וואנג, X.; יו, ג'; שמש, י.; ג'אנג, X.; Zhao, Y. פוליפנולים מעלי בלוט (Quercus liaotungensis) להגן על תאי בטא של הלבלב ועל פעילותם המעכבת מפני - גלוקוזידאז וחלבון טירוזין פוספטאז 1B.מולקולות2018, 23, 2167. [CrossRef]